ORIGEN

• Genero Streptomyces
• 1947 → cloranfenicol este se obtuvo especialmente de Streptomyces venezuelae

ESTRUCTURA QUIMICA

Anillo nitrobenceno (estas en procesos degradacion o metabolismo → aminas aromaticas → efectos cancerigenos a largo plazo) + grupo propanol + grupo amino conectado a un derivado de acido dicloroacetico (por esos anillos es que le da el nombre fenicol).

• Cloranfenicol, Tianfenicol y Florfenicol

CARACTERISTICAS FISICO QUIMICAS

• Alta liposubilidad (mas que los anteriores)
• Poco hidrosoluble
• Hidrosoluble con la adicion de excipientes → para via parenteral (Ej: succinato de cloranfenicol → es una sal)

CLASIFICACION

• Natural → cloranfenicol (origina al tian)
• semisinteticos → tianfenicol este origina al florfenicol

MECANISMO DE ACCION

• Inhibidor de la sintesis proteica por union REVERSIBLE a subunidad 50S ribosomal → efecto Bacteriostatico de base pero en dosis altas o dependientes es bactericida o bien agente dependiente (en algunos).
• Efecto NO ESPECIFICO → no solo ataca a las bacterias tambien ataca a las celulas eucariotas (ribosomas mitocondriales) → mamiferos
  • Por que ocurre el daño a nivel de mitocondria → por las similitudes de las mitocondrias con las bacterias, algunos antibioticos pueden llegar a dañar las mitocondrias en celulas eucariotas → efectos adversos farmacologicos.
• Actua especificamente sobre la traduccion o sintesis proteica y su principal acceso a las bacterias es por transporte pasivo (Transporte paracelular, difusion, difusion facilitada) ya que tienen alta solubilidad

MECANISMO DE INHIBICION DE LA SINTESIS PROTEICA POR PARTE DE LOS FENICOLES

• BLOQUEO DE LA TRANSPEPTIDACION → bloquea la peptidiltransferasa → enzima encargada de catalizar los enlaces peptidicos = se detiene la sintesis y alargamiento de cadenas proteicas.

MECANISMOS DE RESISTENCIA