ORIGEN

• Compuestos sintéticos son antimicrobianos (no vienen de un mo; vienen de un lab )
• Descubiertos en 1944, el descubrimiento del 1er nitrofurano -> nitrofurazona.
• Entre 1944 y 1960 se sintetizaron y estudiaron más de 450 compuestos similares a la nitrofurazona para precisar (investigando y especificando) sus propiedades antimicrobianas

Mas criticada, limitada y restringida (igual que el cloranfenicol) → demasiados efectos adversos

• Acción dual = antimicrobiana y/o antiprotozoaria

ESTRUCTURA QUÍMICA

BASE ESTRUCTURAL (nitrofurazona para la creacion de otros nitrofuranos) -> Anillo Furano (anillo heterocíclico compuesto de 4 átomos de carbono y un oxígeno) + un grupo azometino (-CH=N-) que se encuentra unido al carbono 2 + un grupo nitro (NO2) que se encuentra unido al carbono 5.

PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

• Poco hidrosolubles
• Tienen un pH de 4.5 – 7. (acidas)
• Son termoestables pero fotosensibles por lo que deben almacenarse en recipientes herméticos y protegidos de la luz solar (almacenamiento)
• Liposolubles.
• Alta solubilidad en pH ácido:
  • Sufren una hidrólisis ácida en el estómago -> lo que produce metabolitos reactivos capaces de forma enlaces covalentes a macromoléculas de los tejidos como protéinas y lípidos -> ayuda a una facil degradacion pero es la principal causa de restriccion ya que causa un gran efecto tóxico.
  • Estos tambien se unen a las paredes celulares de bacterias, hongos y otros patógenos

PRINCIPALES REPRESENTANTES

• Furazolidona - Antimicrobiano - Antiprotozoario
• Furaltadona - Antiprotozoario
• Nitrofurazona - Antimicrobiano
• Nitrofurantoína - Antimicrobiano
• Nifurtimox – Antiparasitario