Quinolonas y Fluoroquinolonas

ORIGEN

Compuestos sintéticos (100% lab) -> antimicrobianos
1962 → Ácido nalidíxico
1978 → Fluroquinolonas (viene del acd. nalixico + fluor) → Norfloxacino

Grupo con mayor posibilidad de transformacion en su estructura quimica: mayor espectro bacteriano, penetracion tisular, seguridad y menor manifestacion de resistencia antimicrobiana (aunque sea de buen control si se usan inadecuadamente = resistencia).

ESTRUCTURA QUÍMICA

Base → 2 anillos → n en la p1, carbonilo en p4 y carboxilo en p3 → cambio o adición de compuestos ó moléculas en sus posiciones determinan características antimicrobianas y farmacocinéticas específicas

PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS

Las propiedades son variables dependiendo el compuesto y/o generación.

QUELACIÓN: Forman quelatos ó complejos con iones metálicos (Al, Mg, Ca, Fe, Cu) → en soluciones neutras a básicas → formación de complejos insolubles en agua (define si el medicamentgo sea absorbible o no abs a nivel digestivo).
CARÁCTER ÁCIDO - BASE: 1a. generación: Ácidos e hidrofóbicos. Nuevas generaciones → Anfotéricos (estable en medio basico y acido) → mejor hidrofilicidad (mas afines al agua)
FOTOQUÍMICA o FOTOSENSIBILIDAD: pasa mas con las Fluoroquinolonas esto se debe a que contienen átomos de halógeno → absorción de la luz y transformación de energía y de moléculas (mas daños a nivel dermico).

CLASIFICACIÓN

PRIMERA GENERACIÓN: Ácido nalidíxico. Ácido pipemídico. Cinoxacina e Ácido oxolínico (ya no se usan efectos adversos - hum.)	SEGUNDA GENERACIÓN: Ciprofloxacina. Norfloxacina. Ofloxacina. Flumequina. Rufloxacino. Lomefloxacino, Enoxacino y Pefloxacino.
TERCERA GENERACIÓN: Enrofloxacina. Danofloxacina. Sarafloxacina. Levofloxacina. Marbofloxacina Gatifloxacina. Gemifloxacina. Nadifloxacina. Grepafloxacino. Sparfloxacino.	CUARTA GENERACIÓN: Moxifloxacina. Trovafloxacino. Garenoxacino. Sitafloxacino. Clinafloxacino.

MECANISMO DE ACCIÓN

Detiene la replicación de ADN bacteriano por medio de la inhibición de la Enzima ADN girasa o Topoisomerasa II y IV = Bactericida

¿Cómo lo hacen? Primero recordemos el proceso de replicación de ADN en células procariotas.

FASES DE REPLICACIÓN: formar 2 cadenas iguales a la original

(121) DNA Replication - YouTube DNA Replication - YouTube

COMO ACTUAN LAS QUINOLONAS