ORIGEN: fueron descubiertos por accidente
- Compuestos sinteticos → antimicrobianos
- 1935 → producto de desecho de la industria de la tincion →sinteticos → prosontil
- PROSONTIL = PROFARMACO → se metaboliza y libera la sulfanilamida o acido sulfanilico (1 sulfo) → bioactivacion.
Gherard Domagk → premio nobel de medicina → 1938: controlo streptococcus hemolitico en ratones usando prosontil rojo (sulfanilamida o acido sulfanilico)
ESTRUCTURA QUIMICA
- Prosontil al degradarse libera la sufanilamida
- base estructura de la sulfa; moleculas compuestas por azufre, oxigeno y nitrogeno → forman el nucleo de la molecula de las sulfamidas.
Propiedades Q-F-F-A → por la adición de Radicales o sustituyentes al grupo AMIDA (-SO2-NH-R) ó al AMINO (-NH2)
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS
- Mas solubles en pH alcalino que en pH acido
- La mayoria se pueden preparar como sales de sodio → permiten su administracion IV
- Muy poco solubles → por su pKa (coeficiente de disociacion en soluciones acuosas) alto → riesgo de cristalizacion en los riñones.
- Liposolubles
CLASIFICACION
- USO
- General: Sulfatiazol, Sulfametacina, Sulfameracina, Sulfadiacina y Sulfapiridina
- infecciones urinarias: Sulfisoxazol, Sulfasomidina, Sulfametoxazol y Sulfadiacina
- Inf. entericas; sulfaguanidina, ftalilsulfatiazol, succinilsulfatiazol, sulfasalacina.
- topico: sulfacetamida, sulfatiazol, sulfadiacina argentica
- Potencializadas → sinergismo con primidina:
- Sulfadiacina + trimetopim, sulfadoxina + trimetopim, sulfametoxazol + trimetopim (efecto bactericida) 20 a 100% mas potente
- VIA DE ABSORCION
| ORALES |
Sulfaxazol, Sulfametoxazol, Sulfadiacina y Sulfadoxina. |
| orales no abs |
sulfazalacina |
| topicos |
sulfacetamida, sulfatiazol, acetato de mafenina y sulfadiacina argentica |
- Que tan rapido van a circular
- Rapida absorcion → rapida excrecion(6 horas) tienen acccion corta; Sulfadiazina, Sulfadimidina, Sulfametazina, Sulfatiazol. Sulfasoxazol y Sulfapiridina
- Rapida absorcion → lenta excresion → accion Intermedia (12 horas - 3 de lado izquierdo) a prolongada:
Sulfameracina, Sulfametoxazol y Sulfadiacina.
Sulfamonometoxina, Sulfametoxina, Sulfacloropiridazina, Sulfadoxina, Sulfatoxidiacina y Sulfametoxipiridacina.
- Algunas bacterias no pueden utilizar los folatos (acido folico) exogenos → a diferencia de los mamiferos → deben sintetizarlo a partir del PABA.